Comment identifier les diastéréoisomères d'une molécule

Lorsque plus d'un centre chiral est présent dans une molécule, il ya la possibilité d'avoir des stéréoisomères qui ne sont pas des images spéculaires l'une de l'autre. Ces stéréo-isomères qui ne sont pas des images spéculaires sont appelés diastéréoisomères.

En règle générale, vous ne pouvez avoir diastéréoisomères lorsque la molécule possède deux ou plusieurs centres chiraux.




Le nombre maximum de stéréo-isomères possibles que peut avoir une molécule est une fonction de deuxn, où n est le nombre de centres chiraux dans la molécule. Par conséquent, une molécule avec cinq centres chiraux peut avoir jusqu'à deux5 ou 32 stéréoisomères possibles! Comme le nombre de centres chiraux augmente, le nombre de stéréoisomères possibles pour ce composé augmente rapidement.

Par exemple, la molécule représentée ici a deux centres chiraux.

Une molécule avec deux centres chiraux.
Une molécule avec deux centres chiraux.

Parce que cette molécule possède deux centres chiraux, il peut avoir un total de 22, ou 4, stéréoisomères possibles, dont une seule sera l'énantiomère de la molécule d'origine.

Énantiomères sont des stéréoisomères qui sont des images spéculaires l'une de l'autre.

Parce que les deux centres chiraux présents dans cette molécule sont de configuration R, l'énantiomère de cette molécule aurait la configuration S pour les deux centres chiraux. Tous les stéréoisomères de cette molécule sont présentés dans la figure suivante. Ces molécules qui ne sont pas des énantiomères de l'autre, sont des diastéréoisomères de l'autre.

Les quatre stéréoisomères d'une molécule ayant deux centres chiraux.
Les quatre stéréoisomères d'une molécule ayant deux centres chiraux.

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