Interpréter la conformation des alcanes linéaires utilisant des projections Newman

Une des meilleures façons de voir différentes conformations de des alcanes linéaires (conformations individuelles sont appelés conformères) Est d'utiliser les projections de Newman. UN Projection de Newman est un moyen pratique d'apercevoir en bas d'une obligation particulière carbone-carbone.

Alcanes linéaires peuvent exister sous différentes conformations - différentes dispositions spatiales des atomes qui peuvent être convertis entre eux par rotation autour d'une liaison simple - lorsque tous les conformations sont d'égale énergie. Et molécules préfèrent être dans des conformations de faible énergie plutôt que conformations de haute énergie.

Cette figure montre un dessin en perspective d'éthane et la projection de Newman la même molécule.

Les cales solides dans les structures de Lewis indiquent une liaison qui sort du papier, tout en coins pointillés indiquent un lien qui se passe de nouveau dans le papier.

Dans une projection de Newman, les trois lignes dans la forme d'un Y représentent les trois liaisons du premier carbone que vous êtes de visée aval où les trois lignes relient est où le carbone est devant. Un cercle (dessinée «derrière» le carbone avant) représente l'arrière carbone les trois lignes qui sortent du cercle représentent les trois liaisons qui se détachent que le carbone. (Notez que la quatrième liaison pour chacun de ces atomes de carbone est la liaison carbone-carbone que vous êtes à la recherche vers le bas.) Une projection de Newman peut vous aider à analyser les rotations autour d'un lien particulier carbone-carbone.

Au moyen de projections Newman, tournant autour d'une obligation particulière pour atteindre d'autres conformères est une tâche assez simple. Le meilleur moyen d'atteindre d'autres conformères est de faire tourner un seul carbone à la fois - soit le carbone avant ou à l'arrière carbone.

Même si un nombre infini de conformations existe (il suffit de faire pivoter l'un des atomes de carbone par une fraction d'un degré et - voil # 224-! - vous avez une conformation différente), les deux plus importantes sont les conformations éclipsées et décalés, comme indiqué ici.

Un conformation éclipsée les résultats lorsque les obligations de l'avant en carbone et les obligations de l'alignement de carbone de retour avec l'autre, et l'angle entre les obligations (appelé dièdre) Est de 0 degrés. Sur la projection de Newman, les obligations éclipsé sont dessinés un peu de moyens en dehors de sorte que les substituants sur le carbone de retour peuvent être vus. UN conformation décalée résultats lorsque les obligations de l'avant en carbone et les obligations du carbone arrière ont un angle dièdre de 60 degrés. Dans la conformation décalée, les obligations à venir au large des atomes de carbone avant et arrière sont aussi éloignés les uns des autres que possible.

Lorsque les obligations du carbone avant et arrière carbone sont alignés dans une conformation éclipsée, la répulsion des électrons entre les obligations est plus élevé que lorsque les obligations sont échelonnés et les plus éloignés. Cette répulsion électron-électron entre les obligations est appelé contrainte de torsion. Parce conformations décalées ont moins de contrainte de torsion de conformations éclipsées, conformations décalées sont, en règle générale, plus stable (qui est, moins d'énergie) que conformations éclipsées.