Comment pour identifier des molécules en tant que composés méso
Toute molécule qui contient un centre chiral sera chiral, avec une exception: d'un composé méso. Un composé méso contient un plan de symétrie et est donc achiral, indépendamment du fait que la molécule possède un centre chiral. Un plan de symétrie est un plan qui coupe en deux une molécule, ce qui donne deux moitiés qui sont des réflexions spéculaires l'une de l'autre.
Par définition, une molécule qui est pas superposable à son image miroir est une molécule chirale. Les composés qui contiennent des centres chiraux sont généralement chiral, tandis que les molécules qui ont des plans de symétrie sont achiral et ont des structures qui sont identiques à leurs images spéculaires.
Par example, cis-1,2-dibromocyclopentane (montré dans le premier chiffre) est méso, car un avion coupe la molécule en deux moitiés qui sont le reflet de l'autre. Trans-1,2-dibromocyclopentane, cependant, est chiral, car aucun plan divise la molécule en deux moitiés en miroir.
Maintenant, regardez les images en miroir de ces deux molécules dans le deuxième chiffre de prouver cette généralité pour vous.
Même si le composé cis possède deux centres chiraux (indiqués par des astérisques), la molécule est achiral parce que l'image miroir est identique à la molécule d'origine (et est, par conséquent, superposable à la molécule d'origine). Molécules avec des plans de symétrie auront toujours des images en miroir superposables et seront achiral. D'autre part, le stéréo-isomère trans n'a pas de plan de symétrie et est chiral.
Composés méso sont achiral.
En chimie organique, vous devez être en mesure de repérer des plans de symétrie dans les molécules de sorte que vous pouvez déterminer si une molécule avec des centres chiraux sera chirale ou méso. Par exemple, pouvez-vous trouver les plans de symétrie dans chacun des composés méso indiquées dans le dernier chiffre?
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